じじぃの「科学夜話・触媒・鏡像体・薬の効果と毒性を持つ!わかるノーベル賞の本」

【高校化学】 有機化合物43 鏡像異性体 (9分)

動画 YouTube
https://www.youtube.com/watch?app=desktop&v=v1Nt_p-_ZaU

有機触媒とは何か?2021年ノーベル化学賞で注目

2021.11.04 薬にまつわるエトセトラ
●不斉触媒と医薬
有機化合物、特に医薬品にとって、不斉炭素の存在が重要であることは改めて言うまでもないでしょう。
医薬品となる化合物では、鏡像異性体間で薬効、毒性、体内動態などが異なることが多く、たいていの場合一方の異性体のみを供給することが求められます。
一方の鏡像異性体のみを得る方法はいくつかありますが、不斉触媒による方法は最も理想的といえます。少量の触媒のみで反応を制御し、望みの異性体のみを多量に得られるわけですから、これに勝るものはありません。
https://yakuyomi.jp/knowledge_learning/etc/03_086/

『マンガと図鑑でおもしろい! わかるノーベル賞の本』

うえたに夫婦/著 大和書房 2023年発行

触媒化学の基礎をつくった 1909

触媒作用、化学平衡と反応速度の研究 ウォルヘルム・オストワルト(ドイツ 1853-1932)

化学反応に関する研究を行っていたオストワルトは、1894年「触媒は化学反応の速度に影響を与えるが、その最終生成物には含まれない」ということを明らかにする。
これは今現在にも通じる触媒の定義であり、化学反応において非常に重要な存在である触媒の基礎を築いたのがオストワルトである。
また彼は、白金触媒を用いることでアンモニアから硝酸を製造できることを見出し、爆薬や肥料の製造に貢献した。

効果のある方だけつくる! 2001

キラル触媒による不斉水素化反応の研究 ウィリアム・ノールズ(アメリカ 1917-2012)、野依良治(日本 1938-)

原子の並び方が、右手と左手のように鏡に映したような関係にある物質を「鏡像体」と呼ぶ。
化学物質には、鏡像体の一方は薬の効果を持つのに、もう片方は毒性を持つという場合がある。
そのため、どちらかだけを選択的につくる方法が必要とされていた。
1970~80年代、ノールズと野依はそれぞれ、鏡像体の一方をつくれる触媒を発明する。
彼らの触媒は多くの医薬品や香料、農薬など幅広い物質の量産化における基盤技術となっている。

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どうでもいい、じじぃの日記。

うえたに夫婦著『マンガと図鑑でおもしろい! わかるノーベル賞の本』という本を見ていたら、「効果のある方だけつくる!」という項目があった。

鏡に映った自分の姿を見て「自分だ」と認識するのは、「(自己)鏡像認知(鏡像認識)」と呼ばれていて、発達心理学の古くからの研究テーマの1つです。

●鏡映反転

左手に腕時計をして、鏡に向かってみましょう。
自分自身の視点から見れば、鏡の中の自分がしている腕時計も「左」のほうにあります。実物の腕時計も「左」にあるのですから、左右は反対になっていません。

しかし、鏡像(鏡に映った自分)の視点から見ると、鏡の中で腕時計をしているのは、鏡像の「右手」です。
実物の腕時計は「左手」にしているのですから、確かに左右が反対になっています。

鏡像異性体

19世紀の有機化学者は、分子に含まれる炭素、水素、酸素、窒素の原子の数が、その分子の性質を決めるわけではないことに気づき始めた。

黒、白、赤、緑のボールを用いる分子模型を見ればわかるように、分子式、つまり分子の組み合わせは同じでも、立体配置によって、幾何異性体と呼ばれる互いと異なる物質になる。幾何異性体は、沸点、氷点、におい、揮発性、可燃性が異なる。

また、一見、同じ分子構造が、実は互いの鏡像になっていることもある。20世紀初頭、薬学分野が分子の3次元構造を解明していくと、同じ基本構造が逆転した分子(光学異性体、あるいは鏡像異性体)は、沸点や氷点などの特性は似ているが、動物に対する薬理的働きがまったく異なることがわかった。

ついでに、触媒とは

触媒とは、それ自身は変化しないで化学反応を促進する物質のこと。

厳密には、触媒はその反応に対して何らかの相互作用を生じ、時に触媒自身も変化します。これによって反応の経路を変え、反応を促進することができます。反応した後、触媒は元に戻ることで、結果的に触媒自身は変化せずに残ります。

だそうです。