じじぃの「人の死にざま_907_A・ケクレ」

アウグスト・ケクレ あのひと検索 SPYSEE
http://spysee.jp/%E3%82%A2%E3%82%A6%E3%82%B0%E3%82%B9%E3%83%88%E3%83%BB%E3%82%B1%E3%82%AF%E3%83%AC/2499/
046 Das Traummolekul - August Kekule und der Benzolring- Meilensteine 動画 YouTube
http://www.youtube.com/watch?v=YY0G26LjlAk
パワーポイントの使い方〜ベンゼン環〜 ニコニコ動画
http://www.nicovideo.jp/watch/sm9674592
アウグスト・ケクレ 化学構造式 画像
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9c/Benz1.png/80px-Benz1.png
アウグスト・ケクレ フリー百科事典『ウィキペディアWikipedia)』 (一部抜粋しています)
フリードリヒ・アウグスト・ケクレ・フォン・シュトラードニッツはドイツの有機化学者。
ハイデルベルク大学、ベルギーのヘント大学を経て、1867年より終生ボン大学教授の職にあった。
メタン、硫化水素などの型を提唱し、メタンの型を拡張して、炭素原子の原子価が4であること、また炭素原子同士が結合して鎖状化合物を作ることを提唱した。
その後、芳香族化合物の研究へと移り、ベンゼンの構造式として二重結合と単結合が交互に並んで六員環を構成するケクレ構造(亀の甲)を提唱した。
ケクレは原子同士が連なっていく夢を見て鎖状構造を思いつき、ヘビ(ウロボロス)が自分の尻尾を噛んで輪状になっている夢を見てベンゼンの六員環構造を思いついたといわれている(後述)。その後、置換ベンゼン異性体の数をケクレ構造で説明するためにベンゼン環は2つのケクレ構造の間を振動しているという仮説を提唱した。

                                  • -

『ナノの世界が開かれるまで』 五島綾子、中垣正幸著 海鳴社 2004年発行
天然染料の人工合成を成功に導いた基礎有機化学 (一部抜粋しています)
ウェーラーとリービッヒは有機化合物の化学構造と反応性を検討し、「基」の概念を提唱した。さらにローランは体系的には有機化合物を型に分類し、有機化合物群を系統的に理解できる道を開いた。リービッヒが実験教育に初めて取り入れた有機分析は普及し、有機化合物の炭素、酸素、水素、窒素などの組成が明らかにされていった。しかし有機化合物の化学構造式については依然として混沌としていた。タールからえられたアニリンを出発物質として、染料が次々に合成されていっても、その手法は科学的根拠に基づいたものではなく、錬金術的な試行錯誤のくり返しの結果であった。有機化合物の性質や反応を理解する上で重要な有機化合物の化学構造式がまだまだ不明であったからである。
リービッヒの弟子で英国の化学者フランクランドは炭素原子と金属原子の結合を含む有機金属化合物を研究し、その中で重要な点に気がついた。塩化ナトリウム(NaCl)のように塩素などのハロゲンおよびナトリウムなどのアルカリ金属の原子はただ1つの他の原子と互いに結合する。しかし水(H2O)や塩化カルシウム(CaCl2)などに含まれる酸素やカルシウムは、2つの他の原子と結合する。このフランクランドの観察が基礎となって、リービッヒの弟子でドイツ出身のケクレ(Friedrich August Kekule von Stradonitz, 1829 - 1896)は、原子価の考え方を1858年に提案した。
彼の原子価の考え方に従うと、水素やハロゲンの原子価は1価であり、酸素やカルシウムの原子価は2価であるので、炭素の原子価は4価となる。これを基にして有機化合物の構造を考えて、化学構造式を考えた。もちろん今日の単純化された化学構造式とはかなりかけ離れていた。しかし同じ時期に、英国のクーパーは、原子間の結合を原子と原子を線で結ぶ構造式として提案した。この表現は現在の原子の構造式に比較的近いものであった。このケクレ・クーパーの両者の提案したモデルは今日ではケクレ・クーパー説と呼ばれるようになり、有機化合物の構造が理解しやすくなった。
この考え方に基づき、炭素の原子価が4に対して水素のような1価の原子は4個、あるいは酸素のような2価の原子は2個結合できることが明快に理解されるようになった。最も重要な認識は、炭素原子の1つの価に同じ炭素が結合してもそれぞれの炭素原子に他の原子と結合するのに3価ずつ残っているということであった。この考え方に従うと、炭素原子が長く連なった炭素鎖ができ、かつ空いている原子価に水素原子が結合すれば、長い炭化水素鎖ができあがる。
       ・
こうして炭素骨格をもった有機化合物の構造はカルボキシル基やアルコールの水酸基などとさまざまな官能基と組み合わせるとその数が無数であることが予想されるようになった。炭素鎖をもつ化合物は、水表面上や固体面上で配列し単分子膜を形成し、ナノサイエンスの分子操作の一翼を担っていくのである。
脂肪族化合物の化学構造は次第に明らかになっていったが、ベンゼン環を含む芳香族化合物は依然、謎のままであった。1865年になるとケクレは6個の炭素が1つの輪をつくっているベンゼンの環状構造を提案した。

                                  • -

アウグスト・ケクレ Google 検索
http://www.google.co.jp/images?q=%E3%82%A2%E3%82%A6%E3%82%B0%E3%82%B9%E3%83%88%E3%83%BB%E3%82%B1%E3%82%AF%E3%83%AC+%E7%94%BB%E5%83%8F&hl=ja&rlz=1T4GZAZ_jaJP276JP276&tbm=isch&gs_l=img.12...0.0.0.865551.0.0.0.0.0.0.0.0..0.0...0.0.0e4Xymv6euw&oq=%E3%82%A2%E3%82%A6%E3%82%B0%E3%82%B9%E3%83%88%E3%83%BB%E3%82%B1%E3%82%AF%E3%83%AC+%E7%94%BB%E5%83%8F&aq=f&aqi=&aql=